作为计划的提议者和首先发起者，他在这场战争中获得无可争议的领导地位。拥有足够威望和实力与最上义守争权的只有伊达晴宗。但他已经隐居在米泽城专心安抚自己的庶弟亘理元宗。以及岳父岩城重隆，以及准一门留守顕宗。
小野寺景道还是个二十多岁的毛孩子，在最上义守的眼里属于水平不错但威望和实力还差一点的，再给他十年或许能与自己一较高下，眼下是绝对没可能和他争权的，最上家内部最大的异响也就只有天童赖贞，但他也和小野寺景道类似的年轻没威望，手段和见识比小野寺景道还差一筹没有十几年的磨练根本成不了气候。
至于自己未来的女婿伊达辉宗更年轻。前些日子在军议上演的那出戏只能用手段稚嫩来形容，比起他的专业演技还是差的太远，伊达実元到是机警老辣奈何做不了主，还有许多话也不敢多说，整个出羽国人军就没人和他争权，他可以全无后顾之忧的掌握这一万余大军的最高统率权。
睡梦中他梦到自己站在尾浦城上意气风发的眺望着庄内平野的一马平川，在他身后是出羽国人跪伏一地虔诚的赞颂他的英明果决，寒河江氏乖乖的献上城池甘为家臣，天童赖贞懊悔的抽自己耳光承认自己的傲慢与愚蠢，小野寺景道二话不说拜下认错。伊达辉宗心甘情愿的做他的手中利刃。
再后来整个出羽夺取，半个陆奥拿下。他带着数万大军南下越后与吉良义时争雄，连老对手伊达晴宗也不得不赞叹技不如人，打下一片祖先从未想过的庞大基业，那些曾对他冷嘲热讽的一门谱代唯唯诺诺的听候号令，梦到这里即使明知道这不太可能，但心中还是止不住的油然生出自豪感。
最后一段梦境里，最上义守梦到自己站在京都，大喊道：“我要成就不世基业，我要……”
美好的梦境突然破碎，隐隐的听到惨叫的呼救声，下一刻最上义守就踢开被子突然跳起来，拔出太刀大喝道：“出了什么事？为什么外边有诺大的动静……”
走出营帐看到眼前的景象，最上义守整个人被惊呆了，这哪里还是他所熟悉的大营，整齐干净的一排排帐篷冒起冲天的火苗，四散的武士们个个衣衫不整，就像他那般拔出太刀、片镰枪抵御突袭的军势，突然一阵巨响在耳边炸响，却看到远处几十个足轻扛着一根烧火棍似的的武器喷出金黄色的火苗，远处正在拼命抵挡的最上武士就直挺挺的倒在血泊中。
“这一定是铁炮！我曾听说过它的威力可以打死猛虎，那么这支军势就一定是吉良军！吉良义时的援军来了！他是怎么过来的！坐船过来的吗？从哪里登岸，为什么会是夜晚突袭，为什么四周的军势没有发觉？到底是为什么？”
最上义守想不通，他无法理解这一切到底是怎么回事，按照他的筹谋计划里吉良义时这个时候确实应该发觉不对，但他总应该派出使者来尾浦城联络一下，询问出羽国到底是最上军打到清水领，还是其他的原因导致断绝联络。
羽前那么大又不是到处打仗，只要吉良家的使者乘船来到酒田港，就会被伪装成吉良军的最上武士给抓获，到时候他就可以准确的得知吉良义时的动向，而越后那边左等右等半个月不见回信再派出更多的使者，或者试探性的派出两三千人的援军过来都不算大问题，他们可以多争取到一个月至一个半月的时间。
有这些时间绝对足够攻陷尾浦城，毕竟这座城池并不庞大坚固，城内的守军为数不少粮草却准备的不算多，让他们承受接连三个月的攻城战，晚上还要打起精神严防夜袭，这种情况下消耗的粮食必然是平时卫戍的三倍以上，随着天气转暖伤员增多城内的医药也会陷入短缺。
经过反复的测算，他有很大把握在一个月内结束这场耗时长久的战斗，只要尾浦城被他攻破，粮草更加欠缺的龟崎城必然无法自持，近无依仗远无援军若不及时开城降服，不出半个月必然会被出羽大军攻陷，到那时吉良军即便派来大军援救。那意义也已经不大了。
手中有俘虏人质。田川郡又被出羽国人联手拿下。那吉良义时即便手眼通天也要咽下这口气，到那时只需他再站出来充当和事佬，以释放俘虏人质换取双方达成不战和睦为条件，这一切就顺顺利利的揭过，到那时吉良家爱去关东还是去甲信与他们无关，而他自己也可以在这场战争中建立起卓越的个人威望，完成对最上八楯的全面压制指日可待。
“可是……这到底是怎么回事！我的美好愿景！我的毕生志向！我的奋斗怎么会换来这个结果！为什么！”最上义守歇斯底里的大叫着，却吸引到几名吉良家的赤备骑兵的注意力。好在旗本武士及时援救将那几骑赤备阻的无法靠近。
最上义光不知从哪里钻出来，粉嫩的脸上抹的几道灰渍格外显眼，华丽的袍服被划开几道口子，手里攥着一把太刀快步过来焦急地说道：“父亲大人，吉良军打过来了！附近的营寨全被点着了，天童赖贞、延沢满重已经撤退了，我们也赶快撤退！”
最上义守“嗬嗬”的喘着粗气，瞪大一双泛红的眼睛，精神浑浑噩噩的像中了魔障，拄着太刀吼叫道：“撤退？绝不能撤退！这里有我的梦想。有我的志向，我们走了梦想就没了！不能撤退！”
“父亲