吴芮当县令的这几年里，在为老百姓谋福利的同时还不忘做一件事——广交朋友。他的这些朋友的名单里有这么几个名字：项梁、项羽、刘邦、张良、黥布……也就是说在随后那么多年中闹腾的主角，都是吴芮的朋友，这真是难能可贵。
那份名单中和他最为亲近的人非黥布莫属。黥布这个人很有意思，年轻时有人给他看相，说他受刑后会得到王位。为此，他想尽办法做坏事，当然坏事的底线是不被砍头。后来他终于如愿以偿犯了件事，被判黥刑，就是往脸上刻字。很多人被判了这个刑会觉得很丢人，因为那无疑是往脸上写了两个字——坏蛋，中的宋江就深以为耻。然而黥布却很兴奋，高高兴兴地站在行刑人面前催促人家赶快动手，让行刑人都觉得不好意思。黥布受刑后被送骊山服劳役，在那里他认识了一些地痞流氓，然后逃跑到长江一带做了强盗。
一个县令和一个强盗之间似乎不该有什么事情产生，如果有的话似乎只是抓和被抓的关系。而吴芮和黥布却摩擦出了火花。陈胜吴广起义后，黥布坐不住了，他准备去联络一些人反秦，他的第一反应是南下找吴芮。因为这些年来，他听了没数遍吴芮的名字，声望很高，还愿意接触土匪逃犯，并且和这些人关系还很好。黥布觉得应该到吴芮那里碰碰运气，也许在那里他能得到一些帮助。
黥布来了，在这里他享受了一次刘邦曾有过的待遇。黥布到番县后，吴芮热情的款待了他，请他吃饭喝酒，并提议“以女妻之”，意思就是要主动给他当老丈人。当然，黥布也做了和刘邦相同的举动，当场就叫了几声“丈人”。随后这翁婿俩人举起了反秦的大旗，开始了很有前途的造反事业。吴芮是第一个成功造反的县令，当然也是唯一的一个。
讲到这里还有一个人值得一提，如果不把这个人的事迹讲清楚一则是对这位猛男的不公，二则是吴芮的造反事业也很难介绍清楚。这个人叫梅鋗，自小生得虎背熊腰，魁梧英俊，臂力过人。陈胜吴广起义后，梅鋗在台岭召开了个誓师大会，宣布起义。梅鋗的誓师大会召开的很成功，因为他吸引了一个叫庚胜的人带领数千小弟跑来投奔，随后梅鋗的声势日益壮大，威震一方。再随后梅鋗听闻大好人吴芮竟然也起来造反，因此慕名而来。梅鋗的到来让吴芮喜出望外，出城十里迎接。
黥布和梅鋗的先后投奔，让吴芮实力大增，开始派人四处游荡。
首先派出去的是黥布。黥布第一次表演就是陪着武臣与章邯争夺陈县那一次。不过黥布的事情前边已经介绍过，我们就不再累述。
随后派出去的就是梅鋗。在刘邦西进前期攻打南阳时，吴芮很及时地派梅鋗前来帮忙；并在西进途中攻打武关之时，梅鋗还身先士卒、亲冒矢石一举破城。这一次梅鋗跟刘邦跑的很远，一直把他送进关中还没舍得离开。
那两位仁兄被派出去后，吴芮也坐不住了。在项羽进入关中之时，吴芮亲自带兵很准时地赶到项羽身边，陪着项羽跑到咸阳旅游了一圈。
随后，项羽大封天下，封吴芮为衡山王，女婿黥布为九江王，梅浞鋗的称号是相当牛气的，这是除十八王外，唯一的“十万户侯”。据史料载“大侯不过万家，小者五六百户”，“十万户侯”应该只是个空头衔而已，但这个称号无比荣光。吴芮这次旅游收获颇丰，简直是满载而归。
讲到此，不知道大家发现了一个问题没有。吴芮既帮刘邦入关，也帮项羽入关，两边都落人情，关系还处的非常融洽，无论以后谁当老大，他吴芮都能游刃有余。前边提到的很多人都比较能混，但和吴芮比起来就不值一提了。共敖是用自己的一张嘴耍两面派，而吴芮却用实际行动耍两面派。这人真高，简直太高了。
随后楚汉四年半争锋，吴芮一直在川黔地带闭目养神，管你外边天塌地陷，他就是纹丝不动。项羽发来的诏令如同泥沉大海，毫无反应。刘邦派人前来联络，他只是热情款待，不愿发兵。也就是说，他这四年多什么也没干。
项羽死后，张良的书信来了，劝其归降，看来朋友多了真的好办事，连第一军师都亲自出马为他谋福利。这一次吴芮爽快地答应了，他的归降让前边提到的那个共尉陷入了绝望。他比共尉识时务，也比共尉能混，最为关键的是共尉不注重人际关系调查，如果他稍微调查一下的话，就不会有那种莫名其妙的想法了。现在我有些明白为什么找工作的时候需要填写“人际关系”那一栏了。